Ácidos carboxílicos y derivados
Formulación de ácidos, ésteres y amidas: Ejercicios
Cómo nombrar ácidos carboxílicos, ésteres, amidas y cloruros de ácido: ácido -oico, -oato de alquilo y sustituyentes en N, con ejercicios y soluciones.
Los ácidos carboxílicos tienen el grupo –COOH. Si se cambia su OH por otro grupo se obtienen los derivados de ácido: ésteres (–COO–R), amidas (–CONH2) y cloruros de ácido (–COCl). Todos se nombran a partir del ácido.
Las reglas que necesitas
- Ácidos: ácido …-oico. La o final del alcano se cambia por -oico, y el carbono del COOH es el C1 de la cadena, sin localizador: ácido propanoico, ácido 2-metilpropanoico. Con un grupo ácido en cada extremo la terminación es -dioico: ácido butanodioico.
- Ésteres: …oato de …ilo. Primero va la parte del ácido, terminada en -oato, y después el grupo unido al oxígeno de enlace sencillo: el propanoato de metilo procede del ácido propanoico y del metanol.
- Amidas: la terminación -oico del ácido pasa a -amida. Los grupos unidos al nitrógeno llevan el localizador N: propanamida, N-metilpropanamida.
- Cloruros de ácido: cloruro de …oílo: cloruro de propanoílo.
- Estos grupos tienen prioridad sobre aldehídos, cetonas, alcoholes y aminas, que entonces se nombran como prefijos: ácido 3-oxobutanoico. Si el grupo ácido está unido a un anillo se usa -carboxílico (ácido ciclohexanocarboxílico), y en el benceno es el ácido benzoico.
Dos nombres explicados paso a paso
Propanoato de etilo
Divide el éster por el oxígeno de enlace sencillo. El lado del C=O tiene tres carbonos, contando el del C=O: propanoato. El grupo del otro lado del oxígeno tiene dos carbonos: de etilo. Con los dos grupos al revés, el nombre sería etanoato de propilo, otro compuesto con la misma fórmula.
Propanamida
Tres carbonos, y el último lleva a la vez el C=O y el NH2: propanamida. El carbono de la amida es el C1 y no necesita localizador. Sin el C=O el compuesto sería una amina, la propan-1-amina.
Cuidado con
- El carbono del COOH, del COO–, del CONH2 o del COCl forma parte de la cadena y se cuenta en el nombre.
- En un éster, el grupo que se nombra al final (de metilo, de etilo) es el que está unido al oxígeno, no al carbono del C=O.
- El metilo de una N-metilamida está unido al nitrógeno; un metilo en un carbono daría otra amida.
Formula a partir del nombre: 19 ejercicios
Cada nombre abre su ejercicio. Dibuja la estructura y compruébala: se acepta cualquier dibujo correcto, y si te atascas tienes pistas y la solución explicada.
- ácido propanoico Principiante
- etanoato de etilo Principiante
- ácido etanoico Principiante
- ácido butanoico Principiante
- etanoato de metilo Principiante
- etanamida Principiante
- propanoato de metilo Intermedio
- cloruro de propanoílo Intermedio
- ácido 2-metilpropanoico Intermedio
- etanoato de propilo Intermedio
- cloruro de etanoílo Intermedio
- N-metilpropanamida Intermedio
- ácido ciclohexanocarboxílico Intermedio
- N,N-dimetiletanamida Avanzado
- ácido butanodioico Avanzado
- ácido propanodioico Avanzado
- 2-metilpropanoato de metilo Avanzado
- ácido prop-2-enoico Avanzado
- ácido 3-oxobutanoico Avanzado
Nombra la estructura
19 estructuras de esta familia para nombrar, cada una con cuatro nombres a elegir y la explicación de cada opción incorrecta.
Ficha para imprimir
Para practicar en papel: nombres para formular y estructuras para nombrar, con un solucionario para comprobar tus respuestas.
La guía completa
La guía Ácidos carboxílicos y derivados explica estos nombres con más detalle, con más ejemplos resueltos y los errores más frecuentes.