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Aminas y nitrilos

Formulación de aminas y nitrilos: Ejercicios

Cómo nombrar aminas con -amina y sustituyentes en N, y nitrilos con -nitrilo, contando el carbono del nitrilo en la cadena, con ejercicios y soluciones.

Las aminas tienen un nitrógeno unido por enlaces sencillos a uno, dos o tres grupos carbonados. Los nitrilos tienen un carbono unido por un triple enlace a un nitrógeno, –C≡N. Los dos son compuestos nitrogenados, pero sus nombres funcionan de forma distinta.

Las reglas que necesitas

  1. Aminas: cambia la o final del alcano por -amina e indica el localizador del carbono unido al nitrógeno: propan-1-amina, propan-2-amina.
  2. Los demás grupos unidos al nitrógeno son prefijos con el localizador N. El grupo carbonado mayor da el nombre principal: N-metiletanamina; con dos grupos en el nitrógeno, N,N-: N,N-dimetilpropan-2-amina.
  3. Aminas primarias, secundarias y terciarias tienen uno, dos o tres grupos carbonados en el nitrógeno. Muchos libros usan también nombres como etilamina, dietilamina y trimetilamina.
  4. Nitrilos: añade -nitrilo al nombre completo del alcano, conservando la o. El carbono del C≡N es el C1 de la cadena: el butanonitrilo tiene cuatro carbonos. En un anillo la terminación es -carbonitrilo, y el carbono del C≡N no se cuenta en el anillo.
  5. Un nitrilo tiene prioridad sobre aldehídos, cetonas, alcoholes y aminas, que entonces son prefijos; junto a un OH, la amina pasa a ser el prefijo amino-: 2-aminoetan-1-ol.

Dos nombres explicados paso a paso

N-Metilpropan-2-amina

El nitrógeno lleva dos grupos carbonados, así que es una amina secundaria. El grupo mayor, de tres carbonos y unido al nitrógeno por el carbono central, da el nombre principal: propan-2-amina. El metilo del nitrógeno lleva el localizador N.

Pentanonitrilo

Cinco carbonos en cadena, y el último unido por un triple enlace al nitrógeno: pentano + -nitrilo. El carbono del nitrilo es el C1 y no necesita localizador; la o de pentano se mantiene porque -nitrilo empieza por consonante.

Cuidado con

  • Cuenta el carbono del nitrilo: el butanonitrilo tiene cuatro carbonos, no cinco.
  • El nitrógeno de una amina solo tiene enlaces sencillos; un C≡N es un nitrilo, no una amina.
  • Si el nitrógeno está unido a un carbono con C=O, el compuesto es una amida y se nombra con los derivados de los ácidos carboxílicos.

Formula a partir del nombre: 17 ejercicios

Cada nombre abre su ejercicio. Dibuja la estructura y compruébala: se acepta cualquier dibujo correcto, y si te atascas tienes pistas y la solución explicada.

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17 estructuras de esta familia para nombrar, cada una con cuatro nombres a elegir y la explicación de cada opción incorrecta.

Nombra las estructuras

Ficha para imprimir

Para practicar en papel: nombres para formular y estructuras para nombrar, con un solucionario para comprobar tus respuestas.

La guía completa

La guía Aminas y nitrilos explica estos nombres con más detalle, con más ejemplos resueltos y los errores más frecuentes.