Nombrar y dibujar ácidos carboxílicos, ésteres, amidas y cloruros de acilo

Los ácidos carboxílicos y sus derivados contienen todos un carbono carbonílico unido a un heteroátomo: –COOH en los ácidos, –COOR en los ésteres, –CONR₂ en las amidas y –COCl en los cloruros de acilo. En todos los casos, el carbono del carbonilo es el C1 de la cadena principal, así que estos sufijos nunca necesitan localizador en una cadena.

Ácidos carboxílicos: ácido …-oico

Antepón la palabra ácido y sustituye la -o final del alcano por -oico. El carbono del carboxilo se cuenta en la cadena: el ácido etanoico (ácido acético) tiene dos carbonos; el ácido propanoico, tres.

ácido etanoico (ácido acético)

Dos grupos COOH dan un ácido …-dioico: el ácido butanodioico tiene un COOH en cada extremo de una cadena de cuatro carbonos. En los anillos, el carbono del COOH está fuera del anillo y el nombre es ácido …-carboxílico; el compuesto del benceno es el ácido benzoico.

Ésteres: «…-oato de …-ilo»

Un éster se forma a partir de un ácido y un alcohol, y su nombre lo refleja. En español tiene dos partes unidas por «de». La primera parte es la parte del ácido: «ácido …-oico» se cambia por …-oato. La segunda parte es el grupo alquilo unido al oxígeno de enlace sencillo (procedente del alcohol), terminado en -ilo.

Ejemplo resuelto: propanoato de etilo

«Propanoato» es una parte ácida de tres carbonos: CH₃CH₂–C(=O)–O–. El «etilo» está unido a ese oxígeno. El carbono del carbonilo pertenece al propanoato, no al grupo etilo.

Intercambiar las dos partes da otro compuesto con la misma fórmula. El etanoato de propilo, CH₃C(=O)OCH₂CH₂CH₃, es un isómero del propanoato de etilo:

Amidas: -amida

Sustituye la -o final por -amida: la etanamida es CH₃CONH₂. Los grupos unidos al nitrógeno reciben el localizador N en lugar de un número: la N-metiletanamida tiene un metilo en el nitrógeno, y la N,N-dimetiletanamida, dos.

Cloruros de acilo: cloruro de …-oílo

Cambia «ácido …-oico» por «cloruro de …-oílo»: el cloruro de etanoílo (cloruro de acetilo) es CH₃COCl, con el Cl en el carbono del carbonilo.

¿Qué grupo da el sufijo?

Cuando hay varios grupos, el de mayor prioridad se nombra como sufijo y los demás, como prefijos. Para los grupos de este sitio, el orden es: ácido carboxílico > éster > haluro de acilo > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina. Los halógenos y los grupos alquilo son siempre prefijos.

Errores frecuentes

Dejar fuera de la cuenta el carbono del carboxilo. El ácido propanoico tiene tres carbonos en total, incluido el del COOH.
Intercambiar las partes del nombre de un éster. En el etanoato de metilo, el metilo está en el oxígeno y el etanoato lleva el C=O.
Poner en el carbono los sustituyentes en N. En la N-metiletanamida el metilo está en el nitrógeno; con ese metilo en el carbono tendrías propanamida, otro compuesto.
Dibujar el ion carboxilato. «Ácido» significa el –COOH neutro. El –COO⁻ es otra especie, y el corrector lo trata como tal.